在求学过程中，他开始接触当时巴黎最时髦与最前卫的新鲜事物，如来自俄国的芭蕾和抽象派画家Jean Cocteau等的作品。他还遇到一群与自己志同道合的朋友，而这些人以后在各自的领域，亦都成了知名的佼佼者，如达达主义艺术大师达利（Dali）、抽象派大师毕卡索（Picasso）、音乐家Henri Sauguet与作曲家Maurice Sachs等。由于他将所有的时间与精力都花在音乐与艺术的兴趣上，使得巴黎政治学院不得不对他提出严重警告。1927年服完兵役后，Dior先生的父亲实在抵不过他对艺术的热爱与付出，决定出资帮忙开了一家画廊，不过前提就是不准以家族的名字为画廊的名称，于是这家叫Galerie Jacques Bonjean的画廊终于开幕，并且如Dior先生所愿的展出Picasso、Matisse、Dali与Berard等20世纪现代艺术大师的作品。

在危机中茁壮。

1931年，Dior先生的父亲经商失败，宣告破产，于是他的画廊也随之关闭。而他最敬爱与亲近的母亲也不幸去世。在如此沈重的打击下，Dior先生无忧无虑的富裕青年时代从此宣告结束。他开始了居无定所，食不果腹的艰苦凄惨生活。不过他并没有因而失去对生活的热忱与信心，他拿起画笔在一位作裁缝的朋友那里觅得一分画素描与纸样的职务，这虽是一分不起眼的工作，却成了他日后辉煌生涯的起点。他先后曾在巴黎服装设计师Robert Piquet与Lucien Lelong门下担任助理，学习如何制作高级订制服装的艰深技艺。二次世界大战期间，巴黎投降了。Dior先生被迫帮德国纳粹军官们的夫人设计服装。不过很反讽的，当时巴黎缺乏水电粮食，甚至有些人还没有衣服穿，不过法国人引以为傲的高级订制服传统却因而被保存了下来，然后发扬光大成为现今代表法国文化的重要元素之一。